2008年，西蒙在赛季末开始爆发，战胜了纳达尔费德勒德约科维奇这3名世界前3的好手，并获得了马德里赛ATP1000的亚军，以世界第九纳达尔替补的身份打进年终总决赛在上海大师杯上，法国人延续了不错的手感，在小组赛中相继战胜了罗迪克和费德勒，闯进四强2009年，西蒙在2009年的大满贯中。
2015年12月22日，德约科维奇第5次获ITF年度冠军 2015年11月23日，德约科维奇战胜费德勒，第五次问鼎年终总决赛冠军2016年1月31日，德约科维奇击败英国选手穆雷夺冠，这是德约科维奇第六次夺得澳网男单冠军5 2016年7月15日，2016年ESPY体育颁奖典礼于美国洛杉矶举行德约科维奇获最佳男。
上海大师赛硬地穆雷英国5–7， 7–611， 6–3ATP单打冠军纪录35场地类型冠军数硬地27红土7草地1赛事级别冠军数大满贯6ATP世界巡回赛年终总决赛2ATP世界巡回赛1000大师赛13ATP世界巡回赛500系列赛8ATP世界巡回赛250系列赛6奥运会0No时间巡回赛场地类型赛事级别12006年7月17日荷。
在马德里大师赛，他输给了穆雷和科尔施雷伯在法网和温网，他都止步于第三轮在巴斯塔德站，他输给了索德林在美网，他打入了第四轮，并进入了世界前十在吉隆坡站，他打入了四强在中网公开赛，他获得了亚军在瓦伦西亚站，他获得了第一个室内硬地冠军在年终总决赛，他三战皆墨，无缘第二轮。
这是德约科维奇第五次夺得澳网男单冠军2015年7月13日，德约科维奇第三次获得温网冠军2016年4月19日，德约科维奇夺得2016年劳伦斯世界体育奖年度最佳男运动员截至2016年6月6日，德约科维奇已经赢得包括12个大满贯28个大师系列赛和5个年终总决赛在内的64项ATP单打桂冠。
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